Café Society gaat over de gemiste kansen in het leven, maar misschien ook wel over de illusie van die gemiste kansen. Dromen over hoe het zou kunnen zijn, is ook aantrekkelijk. Het decor van Hollywood in de jaren dertig wordt behoorlijk vet aangezet, maar neemt niet de overhand omdat je wordt opgeslokt door de perikelen van de hoofdpersoon. Wat ik bedoel te zeggen is; dit is geen film over het Hollywood en New York van de jaren dertig.
Het gaat over de jongeman Bobby Dorfman die vooruit probeert te komen in het leven. De rol vertolkt door Jesse Eisenberg doet denken aan Woody Allen. Alsof hij niet alleen Bobby Dorfman speelt maar Woody Allen die Dorfman speelt. Toch is Eisenberg een andere acteur en iemand die op zijn geheel eigen wijze stuntelig is. Hij gaat van New York naar Hollywood om het daar te maken en bestelt op aanraden van zijn gangster oom een prostituee. Ze komt te laat en het blijkt haar eerste dag te zijn, ze is een gedesillusioneerde actrice. Er ontstaat een hilarische scene waarin de jongeman, Bobby, geen zin meer heeft en haar gewoon het geld geeft en zij vraagt zich af of ze dan niet aantrekkelijk is. Het is een heen en weer getrek van geld en gediscussieer en een typische Woody Allen scene. Hiermee wordt je op het verkeerde been gezet, want je denkt dat dit meisje verder nog wel een rol zal spelen, maar daar is niets van waar. Zo zit de film vol van zijverhalen die de moeite waard zijn zonder dat ze afbreuk doen aan de verhaallijn van Bobby en Vonnie die elkaar vinden en elkaar dan weer kwijtraken. Ik kwam, ondanks de melancholie, toch vrolijk naar buiten.
